Gün boyu Siena’nın güneyinde bulunan bölgelerin keşfi. İlk etap Montepulciano kasabası. Yüksek bir tepe üzerinde kurulmuş olan ve Rönesans tarzı binalarla süslü Montepulciano, en çok “asil şarap” anlamına gelen Vino Nobile ile tanınmakta. Ana meydana giden “Corso” sokağı boyunca gezinti. UNESCO tarafından Dünya Mirası Listesi’ne alınan olan Val d’Orcia (Orcia Vadisi) dan geçerek, Brunello şarapları ile bölgenin en meşhur kasabası olan Montalcino’ya hareket. Montalcino’nun yakınlarında bulunan Toscana’nın en eski şarap üreticilerinden biri olan dünyaca ünlü Frescobaldi’nin tarihî mahzenlerini gezmesi . Öğleden sonra, Montalcino’nun tarihî kale ve merkezini gezdikten sonra Siena’ya dönüş. Geceleme otelde.

Sabah, Siena ile Floransa arasında yer alan, en eski geleneğe sahip, Chianti ve Chianti Classisco şaraplarının doğduğu bölge Chianti’ye gitmek üzere yola çıkış. Yol boyunca yeşil dağ ve vadilerden oluşan Chianti bölgesinin neredeyse her tepesindeki şatoları ve eteklerindeki bağları seyrederek, Radda in Chianti gibi küçük Orta Çağ kasabalarından geçerek Greve in Chianti’ye varış. Greve in Chianti’deki üçgen Piazza Matteotti meydanını gördükten sonra, Greve in Chianti’nin yakınlarında bölgeye hâkim bir konumda bulunan Castello di Verrazzano Şatosu’nun tarihi şarap mahzenlerinde bölge şarapları degüstasyonu. Castello di Verrazzano, 1524’te New York Körfezi ve Amerika’nın doğu kıyılarının bir kısmını keşfeden Giovanni da Verrazzano’nun 1485 senesinde doğduğu şatodur. Öğleden sonra Siena’ya dönüş ve Orta Çağ’da Floransa’dan önce altın çağını yaşamış olan ve UNESCO tarafından Dünya Mirası Listesi’ne alınan Siena’nın tarihi merkezinin keşfi. Gezilecek en meşhur yerler arasında, XVI. yüzyıldan beri “Palio” at yarışlarına ev sahipliği yapan ve bir deniz kabuğu biçimindeki Piazza del Campo Meydanı’nın güzel binaları ile taş ve renkli mermerden yapılmış olan görkemli Duomo Katedrali’ni sayabiliriz. Gezinin ardından otele dönüş.

Sabah, kristal üretiminiyle ünlenmiş Colle di Val d'Elsa’ya hareket. Güçlü surlarla çevrili bu küçük Orta Çağ kasabasında kısa bir gezintinin ardından yakın bir mesafede bulunan San Gimignano’ya hareket.UNESCO  tarafından Dünya Mirası Listesi’ne alınan ve XIII. yüzyılda zengin aileler tarafından inşa ettirilen uzun kuleleri ile çok değişik bir yapıya sahip olan San Gimignano, Toscana’nın en pitoresk kasabalarından biridir. Adını güzel kulelerinden alan “San Gimignano delle Belle Torri” de, bazıları 50 metreyi bulan 72 kuleden günümüze sadece 14 tanesini korunabilmiş. Taşlı dar sokakları, yüksek surları ve etkileyici mimarisiyle San Gimignano’nun keşfi. Akabinde, Toskana bölgesinin başkenti olan ve Arno Nehri'nin ikiye böldüğü Floransa ya da İtalyanca adıyla Firenze’ye doğru yola devam. Floransa’ya varışı takiben tarihî şehirde yer alan otelimize yerleşme ve serbest zaman. 

M.Ö. I. yüzyılda Romalılar tarafından kurulan Floransa asıl XV. yüzyıl başlarından itibaren üç yüzyıl boyunca Medici ailesi hakimiyeti döneminde altın çağını yaşamış. Sabah, Medici ailesinin teşvik ettiği Hümanizmin ve İtalyanların Quattrocento diye adlandırdıkları Rönesans’ın beşiği olan Floransa’nın ve önemli tarihi eserlerinin yürüyerek keşfi: Duomo Meydanı; Duomo Santa Maria del Fiore Katedrali ve Battistero (vaftizhane); Belediye Binası’na dönüştürülen Palazzio Vecchio’nun ve önemli heykellerinin yanısıra Michelangelo’nun Davud heykelinin kopyasının da bulunduğu Piazza della Signoria Meydanı; Arno Nehri üzerinde kurulu şehrin sembolü Ponte Vecchio Köprüsü (eski köprü)… Son öğle yemeği, İtalyan mutfağının ve şaraplarının güzel örneklerini tadacağınız Osteria del Caffè Italiano’da. UNESCO tarafından Dünya Mirası Listesi’ne alınan Floransa’nın tarihi merkezinde serbest zaman. Akşamüstü, otelden havalimanına transfer ve Türk Hava Yolları tarifeli seferi ile İstanbul’a varış.